ジェントルマンジャックは、ジャックダニエル蒸留所が展開するプレミアムラインで1988年に誕生。通常のジャックダニエルが蒸留後に一度チャコールろ過を行うのに対し、ジェントルマンジャックは瓶詰め前にも二度目のチャコールろ過（ダブルメローイング）を施すことで、より滑らかで洗練された風味を実現している。
「テネシーウイスキーの最高峰」として国際的なコンペティションで金賞を多数受賞しており、IWSCでも高評価を継続的に獲得している。通常のジャックダニエルよりもソフトで上品な飲み口が、ウイスキー初心者からベテランまで幅広く支持されている。ギフトウイスキーとしての人気も高く、特別な場面での贈り物として重宝される。